Toldo bắt đầu sự nghiệp tại A.C. Milan; tuy nhiên, anh chưa được chơi trận nào ở câu lạc bộ này. Thay vào đó, câu lạc bộ lớn tại Ý này đem anh cho mượn tại Trento và Ravenna từ năm 1991 đến 1993. Toldo sau đó gia nhập Fiorentina, và trở thành cầu thủ thường xuyên trong đội hình xuất phát trong tám năm, hai lần giành được Coppa Italia, và đã chơi tại UEFA Champions League cho Màu tím. Một năm trước khi Fiorentina đối mặt với nguy cơ phá sản, anh chuyển đến F.C. Internazionale Milano vào năm 2001, nơi anh là vị trí số một cho đến mùa hè năm 2005, khi thủ môn người Brasil Júlio César đẩy Toldo ra băng ghế dự bị bắt đầu từ khi Tolder không được đá chính trong chuyến du đấy mùa hè của Inter tại Anh. Anh lấy lại được vị trí thủ môn số một vào tháng 2 năm 2006 sau khi gia hạn hợp đồng, cùng với sự sa sút phong độ của César. Bản gia hạn sẽ giữ anh lại Inter cho đến hết năm 2009[1]. Anh đã ghi một bàn trong trận đấu với Juventus trong chiến dịch Serie A vào phút bù giờ để gỡ hòa 1-1 cho đội bóng.